Quando eu devo testar a geração dos arquivos antes do prazo de entrega?

Veja, o bom é, o ensaio também treina o processo: quem gera, quem valida, quem transmite. Rode com as pessoas que vão fazer na data real e registre onde travaram. Se faltar algum acesso ou permissão, melhor descobrir agora do que na véspera.

Vou direto, né: como contador, quem sente o atraso sou eu. Combine com o time uma data interna de ensaio, bem antes do limite oficial, e outra para fechar as correções. O prazo oficial de cada obrigação se confere no texto vigente do órgão, nunca de memória. Se alguma correção depende de desenvolvimento, inclua o tempo de teste dela na conta, porque é o que mais costuma estourar.

Meu adendo, pois é, para montar o ensaio:

1. gere com dados de um período fechado ou parecido;
2. valide o arquivo no validador oficial;
3. compare com a apuração;
4. liste o que precisa de correção, com responsável e data.

O ensaio só vale se a lista final tiver dono.

Sim, simule a geração antes da data final, e o ideal é fazer mais de uma vez: um ensaio e outro depois das correções. De perto, pois é, a primeira geração sempre acha coisa. A folga exata depende do seu calendário e do tempo que a correção leva na empresa, então não tenho número para dar. Pergunte ao time quanto leva para corrigir e transmitir e deixe esse tempo antes do limite.