O que precisa estar pronto antes do cutover e o que pode ficar para depois?

Bem, com a mão na massa: não esqueça os itens de saída do sistema antigo: saldos e documentos em aberto, e o que fazer com as obrigações do período de transição. Esse é o impeditivo que mais se esquece, porque não aparece na tela do sistema novo.

E aí, por via das dúvidas: use uma pergunta teste. Se este item falhar na segunda de manhã, a operação para ou só incomoda? Para parar, é impeditivo. Para incomodar, é pós-virada, mas só se existir contorno manual descrito e alguém treinado para aplicá-lo.

Colocando no papel, né: monte a lista em duas colunas e peça que o fiscal e a TI classifiquem juntos, item a item. Para cada impeditivo, defina quem confirma que está pronto e qual evidência prova. Para o que fica para depois, escreva dono e data de revisão, senão a lista pós-virada vira esquecimento.

Pelo que vi, ó: impeditivo é o que, se faltar, faz a empresa não emitir, não escriturar ou não apurar na primeira semana. Cadastros fiscais carregados e conferidos, regras ativas, certificados e comunicação com os órgãos testados, usuários com perfil. O que não impede a operação, como relatório gerencial ou melhoria de tela, pode ir para a lista pós-virada.